Hey Ghost,
bitte entschuldige meine verspätete Antwort.
So wie du es eingestellt hast, es ist nicht korrekt. Du hast einfach die externe Ip des servers genommen (bei deinem Bild steht ja auch external ip

)
Wenn du es so eingestellt hast, dann geht deine Proxy(squid) Verbindung an der verschlüsselten VPN Verbindung vorbei.
Mach folgendes:
Verbinde dich bspw. mit frankfurt (VPN), dann schau in Viscosity oder Tunnelblick nach welche interne ip dir vergeben wurde.
Ich kanns dir leider nur für Tunnelblick erklären, da ich das andere Programm nicht habe. Im Tunnelblick schaust du einfach in vpn-verbindungen, dann auf den server mit dem du verbunden bist und dann auf Protokoll.
Dort solltest du recht schnell fündig werden. In meinem Fall habe ich das mal gemacht und die interne ip lautet: 10.29.13.129
Diese Ip trägst du dann in den proxy einstellunge ein und bspw den port 3128.
Jetzt hast du eine squid verbindung, die durch die VPN Verschlüsselung geht.
Wie gesagt, das ist nur eine Lösung wie du es machen kannst.
Du hattest weiter oben im Thread ja schon beschrieben, wie du es anders machen kannst, also mit der ssh Verbindung und dann localhost in den Proxy-Einstellungen. Das sind eben 2 verschiedene Möglichkeiten. Du kannst auch einfach nur ne ssh Verbindung zu nem proxy aufbauen.
Jeder sollte dies so machen wie er es benötigt.
Bei dem einem has du halt ne Kaskade zwischen VPN und SSH-Tunnel (mit Squid) bei der von mir beschriebenen Möglichkeit hast du ne VPN-Verbindung mit verschlüsseltem squid ohne Kaskade, da du ja zum gleichen Server über die interne Ip verbindest.
Du solltest allerdings wissen, dass du immer die interne Ip des gleichen Servers verwenden solltest, da du ansonsten ne unverschlüsselte Verbindung parallel aufbaust.
Aus diesem Grund verwenden viele einen SSH Tunnel, wenn sie einen anderen Squid benutzen wollen.
Ich hoffe ich konnte dir helfen. Falls noch etwas unklar sein sollte, einfach fragen.
LG